Porta Massara La duecentesca porta turrita consente l'accesso alla parte sud-occidentale del centro storico. A base trapezoidale, donata a Cagli dagli abitanti di Massa Trabaria, nel periodo delle ricostruzione della città (1289). La porta probabilmente era difesa grazie a un ponte basculante e ad un camminamento esterno poggiante sulle mensole lapidee del coronamento.
